Simon Kempston ist einer der besten, jungen schottischen Songschreiber und einer der führenden Fingerstyle-Gitarristen. Simons ursprüngliches, unverwechselbares Gitarrenspiel mittels eines komplexen Zupf-Stils, offenbart seine klassische Ausbildung. Seine Musik ist verwurzelt mit den Ursprüngen der Folkmusik, durchdrungen mit Blues und keltischen Elementen. Die Musik wird ergänzt durch seinen besonderen Gesangsstil.
Simon ist ein starker und intensiver Live-Performer, und seine wahre Leidenschaft für die Musik spiegelt sich in seinen Auftritten. Er hatte Auftritte bei vielen angesehenen Festivals in ganz Europa, einschließlich des Edinburgh Festival Fringe (ausverkaufte Shows in 2010 & 2011), dem Maryport Blues Festival und dem Glasgow Jazz Festival, um nur einige zu benennen.